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昭和、平成を通じて、青島幸男は、時代の節目節目に、私たちにとって不思議に親しみ易い存在として登場してきた。高度成長期のテレビ時代に脚本作家として。日本が経済大国だった時期には参議院議員として。そして、平成には都知事として。きっと、様々な世代の人々の心象風景の中のどこかに「青島幸男」がいるはずである。
そんな青島は、よくこう漏らしていた。「自分には友達はいない」。
青島は特定の友達を求めず、不特定多数の庶民を友としていたわけである。私たち庶民が青島のことを何となく親しみやすく感じるのも、青島のこの心性があってこそだろう。

本書では、あまりに幅広く活躍した青島の活躍を追いながら、その素顔を深く掘り下げようと試みる。
一方で、青島が友とした庶民、具体的には「東京」の人々が見ていた風景はどのようなものだったのか。
そこで、時代を映す鏡として青島幸男の軌跡を追うだけでなく、昭和、平成の時代を生きた私たち自身の道行きを振り返っていく。
さらに、青島の遺児である作家･青島美幸も参加。家族から見た青島はどのような存在だったのか、どのような苦悩を抱え、どのように振る舞っていたのか。
「おしまいチャンチャン」。娘が初めて明かすその晩年と死が、本書の掉尾を飾る。