＜あらすじ＞
1960年代ニューヨーク――/華やかな広告業界で働くクリエイティブ・ディレクターのドン・ドレーパー(ジョン・ハム)は、タバコから政治家まで幅広いクライアントを持ち絶大の信頼を置かれている敏腕広告マン。家庭では良い夫・良い父親を演じながら。ダウンタウンの奔放なイラストレーター、ミッジ(ローズマリー・デウィット)と不倫関係を持つプレイボーイの一面も。そんなドレーパーは家族や同僚たちも知らない"ある秘密"を抱えていた。心に闇を抱えるドレーパーを中心に、貞淑で美しい妻ベティ(ジャニュアリー・ジョアンズ)、上司のロジャー・スターリング(ジョン・スラッタリー)、ドレーパーをライバル視する若手広告マンのピート・キャンベル(ヴィンセント・カーザイザー)、新米秘書ペギー(エリザベス・モス)など複数のサイド・ストーリーが交錯し、それぞれの欲望と葛藤、嘘と真実の物語がじわじわとあぶり出されていく…。